2022東莞理工學(xué)院有機(jī)化學(xué)碩士研究生考研考試大綱 正文

第一部分 考試說(shuō)明
一、考試性質(zhì)
有機(jī)化學(xué)是報(bào)考生物與醫(yī)藥專業(yè)制藥工程領(lǐng)域的考試科目之一。為幫助考生明確考試復(fù)習(xí)范圍和有關(guān)要求，特制定出本考試大綱。
本考試大綱適用于報(bào)考東莞理工學(xué)院生物與醫(yī)藥專業(yè)制藥工程領(lǐng)域2022年全國(guó)碩士研究生入學(xué)考試的準(zhǔn)考考生。
二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)
(一)答題時(shí)間：180分鐘
(二)答題方式：閉卷，筆試
(三)總分：150分
(四)試卷結(jié)構(gòu)：選擇題20%，填空題10%，完成反應(yīng)題10%，簡(jiǎn)答題20%，結(jié)構(gòu)推測(cè)題20%，分析題20%。
三、參考書(shū)目   
1. 趙溫濤、鄭艷、王光偉、馬寧、黃跟平，《有機(jī)化學(xué)》（第6版），高等教育出版社，2019年。
2. 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第4版），北京大學(xué)出版社，2016年。
第二部分 考查要點(diǎn)
一、考試要求
1.具有對(duì)有機(jī)化學(xué)教材中的有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)、組成、異構(gòu)現(xiàn)象（含立體異構(gòu)）及命名的基本知識(shí)的理解程度。
2.對(duì)有機(jī)化學(xué)教材中立體化學(xué)的基本概念如：旋光性、旋光度、手性、手性碳、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體及光學(xué)的活性原理、手性分子的特點(diǎn)、手性分子的判斷的掌握情況；對(duì)手性分子的性質(zhì)、分離、典型反應(yīng)中的立體化學(xué)的的理解。
3 .對(duì)脂肪烴、芳香烴、醇、酚、醚、醛酮、羧酸衍生物、含氮化合物類的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響的了解程度。
4.對(duì)教材中的各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響的理解與掌握程度。
5. 對(duì)教材中的各類有機(jī)化合物的基本反應(yīng)、反應(yīng)規(guī)律、相互轉(zhuǎn)化的條件、反應(yīng)的應(yīng)用及典型反應(yīng)在合成中的應(yīng)用的理解與掌握程度。
6.對(duì)親核取代、親電取代、親電加成、親核加成、分子重排的反應(yīng)機(jī)理及這些反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用的掌握情況。
7.對(duì)氧化還原中的某些化合物選擇性的氧化與還原的掌握程度。
8.對(duì)教材中基本有機(jī)化合物的反應(yīng)在合成中的應(yīng)用、合成路線的設(shè)計(jì)與比較的掌握情況與逆合成子推導(dǎo)的理解。
9.對(duì)紫外、紅外、核磁在教材中的基本有機(jī)化合物的譜圖特征、圖譜解析的理解程度。
10. 對(duì)教材中的天然有機(jī)化合物的糖、氨基酸、蛋白質(zhì)的名稱、基本結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的掌握程度及單糖、氨基酸反應(yīng)與用途的了解。
二、考試內(nèi)容
1.緒論
有機(jī)化合物的特性，結(jié)構(gòu)式，軌道雜化理論，鍵能，電負(fù)性，共價(jià)鍵的極性與誘導(dǎo)效應(yīng)，分子間作用力，酸堿概念和軟硬酸理論，官能團(tuán)。
2.烷烴和環(huán)烷烴
烷烴的同系列與同分異構(gòu)，烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫，烷烴的構(gòu)型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點(diǎn)，烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)，烷烴的鹵代、反應(yīng)活性，自由基機(jī)理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性，烷烴的構(gòu)象。環(huán)烷烴的命名，環(huán)烷烴的反應(yīng)，一般環(huán)烴的構(gòu)象，環(huán)己烷及其衍生物的立體構(gòu)象。
3.烯烴和炔烴
烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點(diǎn)，烯烴的順?lè)串悩?gòu)（Z）、（E）， 烯烴的命名（包括Z、E構(gòu)型的命名），烯烴的親電加成及機(jī)理。炔烴的命名， 炔烴的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP雜化、炔的酸性及高級(jí)炔烴的制備。
4.二烯烴 共軛體系
二烯烴的分類與命名，共軛二烯的主要化學(xué)反應(yīng)：1、4加成；Diels-Alder反應(yīng)
5.芳烴 芳香烴
單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，苯的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、烷基化與?；?、氯甲基化）及其機(jī)理。芳烴側(cè)鏈的α-鹵化及其機(jī)理，芳烴側(cè)鏈的氧化反應(yīng)。兩類定位及芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則。多取代苯的合成策略。奈環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其機(jī)理、取代奈親電取代反應(yīng)定位規(guī)則。奈的氧化和還原。芳香性及其判別方法（Hückel規(guī)則）。多官能團(tuán)化合物的命名。
6.立體化學(xué)
異構(gòu)體的分類，對(duì)稱性及手性分子的判斷，對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、非對(duì)映體及光學(xué)性質(zhì)，比旋光度的測(cè)定和計(jì)算，具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)型的R，S-標(biāo)記法、Fischer投影式，具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)，脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)，軸手性及其R,S-標(biāo)記法，對(duì)映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。
7.鹵代烴
鹵代烴的系統(tǒng)命名，飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氰解、氨解、鹵原子的交換反應(yīng)、與AgNO3的反應(yīng)，SN2反應(yīng)的機(jī)理與Walden轉(zhuǎn)化，SN1反應(yīng)的機(jī)理與外消旋化，碳正離子重排，分子內(nèi)親核取代，鄰基效應(yīng)。鹵代烴的消除反應(yīng)與Saytzeff規(guī)則，E2反應(yīng)機(jī)理與反式共平面消除，E1反應(yīng)機(jī)理與碳正離子重排。影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素，金屬有機(jī)化合物的生成，鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類，雙鍵和苯環(huán)位置對(duì)鹵原子活性的影響。乙烯型和苯基型鹵代烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)：加成-消除機(jī)理與消除-加成機(jī)理。烯丙型和芐基型鹵代烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)活性。
8.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的光譜分析
紅外光譜的基本原理，各類主要化合物的紅外特征吸收，如:羰基、羥基、烴類、羧酸、苯、碳碳雙鍵，紅外光譜圖的解析。核磁共振的基本原理，化學(xué)位移（烴、羥基、氨基、烯氫、炔氫、苯氫、醛基氫等化學(xué)位移值），屏蔽效應(yīng)、去屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移表示方法與影響因素，1H NMR譜圖解析。
9.醇和酚
醇和酚的系統(tǒng)命名、結(jié)構(gòu)，醇的制法，酚的制法，醇的化學(xué)性質(zhì)：醇的酸堿性，醚和酯的生成，鹵代烴的生成，脫水反應(yīng)，頻哪醇重排，一元醇的氧化和脫氫，α-二醇的氧化。酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性，酚醚和酚酯的生成，酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，酚的氧化和還原。
10.醚和環(huán)氧化合物
醚和環(huán)醚的命名，醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)，醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成方法和實(shí)驗(yàn)室制法，Williamson合成法，環(huán)醚的合成，醇羥基的保護(hù)。醚在紅外光譜和核磁共振氫譜中的特征峰。氧正離子的生成及酸催化醚鍵的斷裂，酸、堿性條件下環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應(yīng)，Claisen重排反應(yīng)，過(guò)氧化物的生成。冠醚的結(jié)構(gòu)和合成方法，相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)，相轉(zhuǎn)移催化劑。
11.醛、酮和醌
醛、酮結(jié)構(gòu)，分類和命名，羰基的結(jié)構(gòu)，醛、酮的工業(yè)合成方法及實(shí)驗(yàn)室制備方法。醛、酮的紅外光譜及核磁共振氫譜的特征，醛酮的親核加成反應(yīng)，醛酮的氧化還原反應(yīng)（選擇性的氧化還原試劑），醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)，醌的制法，醌的還原反應(yīng)和加成反應(yīng)。
12.羧酸及其衍生物
羧酸的分類與命名，酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法，羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)，縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯，羧酸衍生物的親核加成-消去機(jī)理，酯化與水解機(jī)理、酯的縮合機(jī)理。
13.胺
胺的分類與命名，胺的結(jié)構(gòu)，胺的化學(xué)性質(zhì)：胺的堿性、羥基化、?；⒒酋；c亞硝酸反應(yīng)、氧化反應(yīng)，芳胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。季銨鹽和季銨堿的生成，季銨堿的消除反應(yīng)及消除取向，Hofmann規(guī)則。重氮化反應(yīng)。
14.含硫、含磷和含硅有機(jī)化合物
常見(jiàn)含硫、含磷、含硅有機(jī)化合物的分類和命名，硫醇、硫醚的制備方法，有機(jī)磷化合物作為親核試劑和親核取代反應(yīng)、親核加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，水解反應(yīng)。
15.雜環(huán)化合物
芳香性雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)，含氮雜環(huán)化合物的堿性。含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律，六元雜環(huán)化合物親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的難易與定位規(guī)律。
16.天然有機(jī)化合物
糖類化合物的基本概念及結(jié)構(gòu)，糖類化合物的化學(xué)性質(zhì)：氧化、還原、成脎、成苷，以及醚和酯的生成。氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸的基本概念，氨基酸的制法，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

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