2021昆明理工大學(xué)藥物化學(xué)基礎(chǔ)綜合（一）專業(yè)研究生考試大綱 正文

 
第一部分  考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、試卷滿分及考試時間
試卷滿分為300分，考試時間為180分鐘
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷的內(nèi)容結(jié)構(gòu)
有機(jī)化學(xué)               60％
天然藥物化學(xué)           40％
四、試卷的題型結(jié)構(gòu)
試卷題型從如下題型中選擇：
1. 填空題（包括文字、結(jié)構(gòu)）     約80分
2. 選擇題                       約60分
3. 簡答題（包括概念解釋、結(jié)構(gòu)命名或給出結(jié)構(gòu)、比較分析）       約80分
4. 綜合題（包括合成設(shè)計、分離純化設(shè)計、結(jié)構(gòu)鑒定） 約80分
 
 
 

第二部分  考察的知識及范圍
 
一、有機(jī)化學(xué)
主要針對本科階段基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)、藥物合成反應(yīng)課程的知識點進(jìn)行考察，要求學(xué)生全面掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和制備方法，掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型和典型機(jī)理過程，了解并能應(yīng)用合成路線設(shè)計的基本思路和方法。
（一）有機(jī)化學(xué)基本理論
化合物結(jié)構(gòu)的表示和命名；化學(xué)鍵理論；雜化軌道理論；有機(jī)酸堿理論；芳香性和休克爾規(guī)則；非苯芳香體系；共振論；分子軌道對稱性守恒原理；前線軌道理論。
（二）立體化學(xué)
構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體；環(huán)己烷構(gòu)象；Fischer投影式；手性中心、手性軸的概念和判斷；R/S構(gòu)型；D/L構(gòu)型。
（三）烷烴和自由基
烷烴的自由基取代反應(yīng)；自由基反應(yīng)機(jī)理。
（四）鹵代烴和碳正離子
鹵代烴的親核取代和消除反應(yīng)；誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和場效應(yīng)；單分子親核取代、雙分子親核取代機(jī)理及其影響因素；雙分子消除、單分子消除、單分子共軛堿消除反應(yīng)及其影響因素。
（五）烯、炔和卡賓、氮烯
烯烴的親電加成機(jī)理和影響因素；烯烴的自由基加成；烯烴的氧化反應(yīng)；烯烴的硼氫化反應(yīng)；烯烴的催化氫化；卡賓、氮烯的性質(zhì)和產(chǎn)生途徑；烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng)；烯烴a-氫的鹵化反應(yīng)；烯烴的制備和相關(guān)反應(yīng)；末端炔烴的化學(xué)特性；炔烴的還原反應(yīng)；炔烴的加成反應(yīng)；炔烴的制備方法。
（六）醇和醚
醇羥基的取代反應(yīng)和機(jī)理；醇的氧化反應(yīng)和機(jī)理；鄰二醇的氧化斷裂；醇的制備；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)；頻哪醇重排和機(jī)理；環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)；醚的制備反應(yīng)和各類O-烴化試劑；相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。
（七）芳香親電取代反應(yīng)
芳香親電取代反應(yīng)機(jī)理及其影響因素；取代基定位效應(yīng)；鹵化反應(yīng)；磺化反應(yīng)；Friedel-Crafts反應(yīng)；Vilsmeier-Haack反應(yīng)；Reimer-Tiemann反應(yīng)；氯甲基化反應(yīng)。
（八）醛、酮和親核加成反應(yīng)
醛、酮的親核加成反應(yīng)和機(jī)理；醛、酮與伯胺和仲胺的反應(yīng)；縮醛和縮酮；a,β-不飽和醛、酮的加成反應(yīng)和機(jī)理；Michael加成；Clemmenson還原和黃鳴龍還原；羰基的金屬復(fù)氫化物還原反應(yīng)；醛、酮a-鹵化反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)；Favorski重排；Wittig反應(yīng)；Baeyer-Villiger反應(yīng)及其機(jī)理；醛和酮的氧化反應(yīng)；Cannizzaro反應(yīng)；由酰鹵制備醛和酮。
（九）羧酸、羧酸衍生物和親核取代反應(yīng)
羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反應(yīng)和機(jī)理；醇、酚和胺的?；磻?yīng)和相關(guān)試劑；脫羧反應(yīng)及其機(jī)理；羧酸的制備；羰基碳上的親核取代反應(yīng)及其機(jī)理；羧酸衍生物的還原反應(yīng)；Reformatsky反應(yīng)。
（十）胺
胺的?；磻?yīng)；重氮化反應(yīng)及其機(jī)理；胺的烷基化反應(yīng)；Gabriel合成法；還原胺化反應(yīng)及其機(jī)理；Hofmann消除和Cope消除。
（十一）含氮芳香化合物和芳香親核取代反應(yīng)
硝化反應(yīng)；芳香親核取代反應(yīng)及其機(jī)理；芳香重氮鹽的制備及其化學(xué)性質(zhì)；Sandmeyer反應(yīng)及其機(jī)理；芳香重氮鹽的水解反應(yīng)及其機(jī)理；芳炔的性質(zhì)和產(chǎn)生途徑。
（十二）酚和醌
酚的酸性；酚的制備；Fries重排和機(jī)理；醌的制備；對苯醌的加成反應(yīng)。
（十三）周環(huán)反應(yīng)
Diels-Alder反應(yīng)、機(jī)理和影響因素；1,3-偶極加成；電環(huán)化反應(yīng)及其機(jī)理；σ-遷移反應(yīng)及其機(jī)理；Claisen重排；Cope重排；Fischer吲哚合成法。
（十四）雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類和命名；五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)和反應(yīng)；吡啶的反應(yīng)；吡啶N-氧化物的反應(yīng)；典型雜環(huán)化合物的制備方法。
（十五）碳負(fù)離子和縮合反應(yīng)
羰基a-氫的酸性；酮和烯醇的互變異構(gòu)；格氏試劑、有機(jī)鋰試劑的制備和反應(yīng)；碳負(fù)離子的烴基化和?；磻?yīng)；Aldol縮合反應(yīng)；Prins反應(yīng)；安息香縮合反應(yīng)；α-氨烷基化反應(yīng)；Michael反應(yīng)；Wittig反應(yīng)；羰基α-亞甲基化反應(yīng)；Dartzens反應(yīng)；Robinson增環(huán)反應(yīng)；Claisen反應(yīng)和Dieckmann反應(yīng)。
（十六）鹵化反應(yīng)
不飽和烴的鹵加成反應(yīng)；烴類和羰基化合物的鹵取代反應(yīng)；醇、酚、醚、羧酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應(yīng)。
（十七）重排反應(yīng)
Wagner-Meerwein重排；頻哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff重排和Arndt-Eistert合成法；Beckmann重排；Hofmann重排；Curtius重排；Schmidt重排；Baeyer-Villiger氧化；Stevens重排；Wittig重排。
（十八）氧化反應(yīng)
烯丙位和芐位碳?xì)滏I的氧化反應(yīng)；醇類的氧化反應(yīng)；烯烴的氧化反應(yīng)；醛酮的氧化反應(yīng)；六價鉻試劑參與的氧化反應(yīng)；二甲亞砜參與的氧化反應(yīng)。
（十九）還原反應(yīng)
烯炔的還原反應(yīng)；醛酮的還原反應(yīng)；羧酸衍生物的還原反應(yīng)；含氮化合物的還原反應(yīng)；Birch還原；氫解反應(yīng)；非均相氫化反應(yīng)催化劑；金屬復(fù)氫化物參與的還原反應(yīng)；還原胺化反應(yīng)；硼氫化氧化反應(yīng)。
（二十）有機(jī)合成設(shè)計
逆合成分析；典型有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計。
 
二、天然藥物化學(xué)
主要針對本科階段天然藥物化學(xué)課程的知識點進(jìn)行考察，要求學(xué)生掌握天然藥物的相關(guān)理論，重要天然活性成分的分子結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離以及鑒別方法。
（一）總論
天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍；了解天然藥物化學(xué)成分主要的生物合成途徑；掌握天然藥物化學(xué)成分常用的提取與分離方法；掌握天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要方法與程序。
（二）糖與苷
掌握單糖的絕對構(gòu)型、端基差向異構(gòu)、環(huán)氧結(jié)構(gòu)及構(gòu)象；熟悉單糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的結(jié)構(gòu)；糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)，糠醛形成反應(yīng)；苷鍵的裂解：酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及β-消除、酶催化水解及過碘酸裂解反應(yīng)；糖的¹HNR-譜、¹³C-NMR譜基本特征，苷化位移；了解多糖的純化方法。
（三）苯丙素類
熟悉苯丙素類化合物的結(jié)構(gòu)特點，重要化合物的結(jié)構(gòu)；掌握香豆素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)（內(nèi)酯性質(zhì)等）以及Gibbs和Emerson鑒別反應(yīng)，重要化合物的結(jié)構(gòu)；香豆素的鑒別及提取分離原理；掌握木脂素的定義、結(jié)構(gòu)類型，重要化合物的結(jié)構(gòu)、來源和生物活性。
（四）醌類化合物
苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結(jié)構(gòu)和分類；熟悉蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)（酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系）與呈色反應(yīng)；蒽醌的提取分離方法。
（五）黃酮類化合物
掌握黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類，了解其生源途徑和生理活性；重要黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和系統(tǒng)命名；掌握黃酮類化合物的性質(zhì)與呈色反應(yīng)：性狀、溶解度、酸堿性、呈色反應(yīng)（鑒別反應(yīng)）；熟悉黃酮類化合物的提取：溶劑提取法、堿提取酸沉淀法等；分離方法：聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和凝膠柱色譜、pH梯度萃取法的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系；掌握¹HNMR-譜和MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用以及結(jié)構(gòu)鑒定實例
（六）萜類和揮發(fā)油
掌握萜的定義和分類，了解萜類化合物的異戊二烯規(guī)則和生源；掌握重要的單萜化合物，環(huán)烯醚萜類化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈創(chuàng)木脂類及奧類；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜類化合物的性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取與分離；掌握揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì)；揮發(fā)油的提取分離方法。
（七）三萜及其苷類
掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型、重要的化合物及生物活性；三萜類化合物及其苷類的主要理化性質(zhì)、呈色反應(yīng)、表面活性、溶血作用、沉淀反應(yīng)等、了解三萜類化合物及其苷類的提取分離方法。
（八）甾體及其苷類
掌握強(qiáng)心苷及皂苷的結(jié)構(gòu)特點，重要化合物結(jié)構(gòu)及系統(tǒng)命名；掌握強(qiáng)心苷及皂苷重要的理化性質(zhì)與呈色反應(yīng)；了解強(qiáng)心苷及皂苷的提取分離方法；了解強(qiáng)心苷及皂苷的生物活性。
（九）生物堿
掌握生物堿的定義，生物堿在植物界的分布，生物堿的存在形式；掌握生物堿的分類與生源關(guān)系，重要生物堿化合物的結(jié)構(gòu)；掌握生物堿的檢識和堿性；了解生物堿合成的基本原理：環(huán)合反應(yīng)，C-N鍵的裂解；了解總生物堿的提取，生物堿的分離，以及提取與分離實例。
 
 

昆明理工大學(xué)

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