2021溫州大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)研究生考試大綱 正文

碩士研究生招生考試(初試)業(yè)務(wù)課考試大綱
  考試科目：有機化學(xué)                   科目代碼：621      
一、參考書目：
《有機化學(xué)》第三版，王積濤、王永梅、張寶申、胡青眉、龐美麗 編著，南開大學(xué)出版社   2009年
二、考試內(nèi)容范圍：
有機化學(xué)研究有機化合物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、合成方法、有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)變以及根據(jù)這些事實資料歸納出來的規(guī)律和理論等。這些基本內(nèi)容在基礎(chǔ)有機化學(xué)中都有所反映，因此都是考察的內(nèi)容。包括對基礎(chǔ)概念和基礎(chǔ)理論的掌握，對有機化學(xué)反應(yīng)的掌握和運用(包括熟悉反應(yīng)的機理，尤其是典型反應(yīng)的機理，應(yīng)用有機反應(yīng)進行有機合成等)，能夠熟練地應(yīng)用化學(xué)方法和波譜學(xué)方法解決有機化合物的結(jié)構(gòu)問題，等等。在大綱部分我們基本按官能團分類逐章說明，但考生在復(fù)習(xí)時也應(yīng)從反應(yīng)類型上理解、掌握各類反應(yīng)，這樣便于對機理的了解和深入認識。
有機合成是對有機化學(xué)反應(yīng)的綜合運用，也是對學(xué)生的有機化學(xué)知識掌握程度的重要考察依據(jù)。這一部分通常是考生的薄弱環(huán)節(jié)，一是反應(yīng)不熟練，甚至張冠李戴；二是對給定的目標(biāo)分子不知如何下手，即不知道如何設(shè)計一條合理的路線去合成目標(biāo)分子，這就要求考生不僅要熟練掌握必要的有機反應(yīng)，還要學(xué)一些有機合成設(shè)計方面的知識。
三、試卷結(jié)構(gòu)、題型比例及分值：
如上所述，考生應(yīng)了解有機化學(xué)的基本概念，基本理論和反應(yīng)，以及運用這些知識解決有機化學(xué)問題(例如運用有機反應(yīng)和波譜方法解決有機化合物的結(jié)構(gòu)問題，進行有機合成等)，試題按照上述基本要求設(shè)計。
考試方式為閉卷，答卷方式為筆試?？荚嚂r間180分鐘，試卷滿分150分。
試題類型包括選擇題、完成反應(yīng)方程式、合成題、問答題等。
四、考試綱要：
(一)緒論
1. 共價鍵
價鍵理論(雜化軌道理論)；分子軌道理論；共振論。
共價鍵的屬性：鍵能、鍵長、鍵角、鍵的極性。
鍵的極性和分子極性的關(guān)系；分子的偶極矩。
2. 有機化合物的特征
(二)烷烴和脂環(huán)烴
1. 基本概念
烴及其分類；同分異構(gòu)現(xiàn)象；同系物；分子間作用力；a鍵，e鍵；構(gòu)型，構(gòu)象，構(gòu)象分析，構(gòu)象異構(gòu)體；烷基；碳原子和氫原子的分類；反應(yīng)機理；活化能。
2. 命名
開鏈烷烴和脂環(huán)烴的IUPAC命名。
3. 烷烴和脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)
碳原子sp³雜化和四面體構(gòu)型；脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)。
4. 烷烴的構(gòu)象
開鏈烷烴的構(gòu)象，能量變化；脂環(huán)烴的構(gòu)象：重點理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能量變化，穩(wěn)定構(gòu)象。
5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
自由基取代反應(yīng)--鹵代反應(yīng)及機理；碳游離基中間體--結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性；不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性；反應(yīng)過程中的能量變化。
6. 脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)
自由基取代反應(yīng)；小環(huán)的特殊性質(zhì)--加成。
(三)烯烴
1. 烯烴的結(jié)構(gòu)特點
碳的sp²雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu)；s鍵和p鍵。
2. 烯烴的同分異構(gòu)、命名
碳架異構(gòu)；雙鍵位置異構(gòu)；順反異構(gòu)(Z，E)。
3. 烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)
烯烴的親電加成及其機理，馬氏規(guī)則；碳正離子中間體--結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性，重排。
其它加成反應(yīng)：催化加氫；硼氫化-氧化；羥汞化-脫汞；與HBr/過氧化物加成；其它游離基加成。
氧化反應(yīng)：羥基化反應(yīng)--鄰二醇的形成；KMnO₄/H⁺的氧化，臭氧化反應(yīng)，烯烴結(jié)構(gòu)的測定。
a-位取代反應(yīng)：烯丙基型取代反應(yīng)及機理--烯丙基自由基。
(四)炔烴和二烯烴
1. 炔烴
①結(jié)構(gòu)：碳的sp雜化和碳-碳三鍵；sp雜化，sp²雜化和sp³雜化的碳的電負性的差異及相應(yīng)化合物的極性。
②同分異構(gòu)體
③化學(xué)性質(zhì)：末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng)；三鍵的加成：催化加氫，親電加成，親核加成；碳-碳三鍵與H₂/Lindlar催化劑反應(yīng)；碳-碳三鍵與Na/液氨的反應(yīng)；加鹵素；加HX；加H₂O；加HBr/過氧化物；硼氫化-氧化；加HCN；氧化反應(yīng)：KMnO₄氧化和臭氧化。
2. 二烯烴
①共軛二烯烴的穩(wěn)定性：鍵能和鍵長平均化，共軛效應(yīng)。
②二烯烴的化學(xué)反應(yīng)：1,2-加成和1,4-加成及反應(yīng)機理；反應(yīng)的動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過程中的能量變化)；烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-p共軛)；Diels-Alder反應(yīng)。
(五)芳烴
1. 苯的結(jié)構(gòu)和芳香性
理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則，能用此規(guī)則判斷給定的分子(或離子)是否具有芳香性。
2. 苯的同系物和命名
3. 苯及其同系物的物理性質(zhì)
4. 化學(xué)性質(zhì)
親電取代反應(yīng)及機理；傅克反應(yīng)；氯甲基化反應(yīng)；芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng)；其它反應(yīng)：側(cè)鏈氧化；側(cè)鏈取代；芳香環(huán)上的還原。
5. 萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
(六)立體化學(xué)
1. 基本概念
對映異構(gòu)(體)；手性分子；鏡像；旋光性，旋光度；對映體；非對映體；差向異構(gòu)體；內(nèi)消旋體；外消旋體；手性中心。
2. 對映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法
R/S法(次序規(guī)則)。
3. 熟悉各類手性分子
含1-3個手性碳原子的手性分子；不含手性碳原子的手性分子；環(huán)狀化合物。
4. 立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)
熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機理，如烯烴與鹵素的反式加成，環(huán)氧乙烷的開環(huán)，羰基化合物的加成等等。
(七)鹵代烴
1. 異構(gòu)，分類，命名
2. 化學(xué)性質(zhì)
親核取代反應(yīng)及機理；影響親核取代及機理的因素；親核試劑的親核性；S_N2反應(yīng)的立體化學(xué)；S_N1反應(yīng)中的重排；鄰基參與。
消除反應(yīng)及機理：消除反應(yīng)的取向和立體化學(xué)；消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競爭。
鹵代烴與金屬的反應(yīng)：Grignard試劑、有機鋰試劑及其應(yīng)用。
(八)醇和酚
1. 結(jié)構(gòu)、分類、命名
2. 醇的物理性質(zhì)
氫鍵對醇的物理性質(zhì)的影響。
3. 醇的化學(xué)性質(zhì)
醇的酸性；與酸性有關(guān)的反應(yīng)；醇的氧化；熟悉各種氧化劑；醇的成酯反應(yīng)：與無機酸成酯，與有機酸成酯；鹵化反應(yīng)；用SOCl₂鹵化的立體化學(xué)及機理；與HX的鹵代反應(yīng)及其鑒別；Wagner-Meerwein重排。
醇的脫水反應(yīng)及其機理；反應(yīng)活性；重排；分子間脫水成醚。
多元醇的反應(yīng)：與HIO₄或Pb(OAc)₄的反應(yīng)；吡吶醇重排反應(yīng)及機理。
4. 酚的物理性質(zhì)
5. 酚的化學(xué)性質(zhì)
酸性及與之相關(guān)的反應(yīng)；Fries重排；芳環(huán)上的親電取代：鹵代，硝化，磺化；其它親電取代：與醛的作用；與CO₂的作用；Reimer-Tiemann反應(yīng)；酚的氧化反應(yīng)。
6. 酚的制備方法
異丙苯氧化法；氯苯水解法；苯磺酸堿熔法。
(九)醚和環(huán)氧化合物
1. 醚的反應(yīng)
與HX的反應(yīng)及機理；Claisen重排；環(huán)氧乙烷的反應(yīng)。
2. 醚的合成方法
Williamson合成法。
(十)醛和酮
1. 醛酮的反應(yīng)
①加成反應(yīng)
②a-碳原子上的氫的酸性及相關(guān)反應(yīng)
③氧化和還原
④羰基的保護(縮醛及縮酮)及在合成中的應(yīng)用
⑤其它反應(yīng)：Wittig反應(yīng)及應(yīng)用；安息香縮合；貝克曼重排
2. 醛酮的制法
①烴類氧化
②醇的氧化
③Friedel-Crafts酰化反應(yīng)
3. a,b-不飽和醛、酮的反應(yīng)：1,2-與1,4-加成反應(yīng)
(十一)波譜分析
1. 紫外光譜(一般了解)
了解各種躍遷和各自的吸收能量波長；發(fā)色團和助色團；溶劑效應(yīng)。
2. 紅外光譜
了解基本原理和各類官能團的特征紅外吸收峰，并清楚影響峰位置變化的因素。
3. 核磁共振氫譜
了解基本原理；基本概念：化學(xué)位移，偶合，偶合常數(shù)，屏蔽，去屏蔽等。清楚不同類型的質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素；最重要的是利用核磁共振氫譜(結(jié)合其它波譜)推測有機分子的結(jié)構(gòu)。
4. 質(zhì)譜
了解基本原理；幾種重要的開裂方式；最重要的是利用質(zhì)譜得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測有機分子的結(jié)構(gòu)。
本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推測有機分子的結(jié)構(gòu)。
(十二)羧酸及其衍生物
1. 羧酸的反應(yīng)：
①酸性。
②羧酸中羥基的取代反應(yīng)
③還原
2. 羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③Grignard試劑與二氧化碳作用
3. 羧酸衍生物的反應(yīng)
①水解
②醇解
③氨解
④酸解
4. 羧酸衍生物的制法
①酰氯：羧酸與二氯亞砜作用；
②酸酐：酰氯與羧酸鹽作用；
③酯：直接酯化；
④酰胺：羧酸的銨鹽去水或酯的氨解；
⑤腈：酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用。
(十三)羧酸衍生物涉及碳負離子的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用
1. 酯縮合反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用
2. 丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用
3. 乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用
4. 各類涉及活潑亞甲基化合物的人名反應(yīng)
(十四)胺和含氮化合物
1. 胺的化學(xué)性質(zhì)
①堿性
②烴化
③酰化
④與亞硝酸的反應(yīng)
2. 胺的制法
①硝基化合物的還原
②氨或胺的烴化
③還原烴化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排：
3. 芳香族重氮鹽的反應(yīng)
①取代反應(yīng)
②還原反應(yīng)
③偶聯(lián)反應(yīng)
(十五)碳水化合物
1． 單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)型
①Fischer構(gòu)型式的寫法；
②構(gòu)型：D-型、L-型、R、S構(gòu)型的判斷；
③Haworth式：己醛糖的Haworth式。
2． 單糖的反應(yīng)
①氧化
②還原
③脎的生成
(十六)雜環(huán)化合物
1. 雜環(huán)化合物的分類和命名
2. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結(jié)構(gòu)和芳香性
3. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化學(xué)性質(zhì)
①親電取代反應(yīng)
②吡咯和吡啶的堿性
(十七)氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸
1．了解氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸的基本結(jié)構(gòu)
①氨基酸的基本結(jié)構(gòu)
②等電點
③氨基酸的顯色反應(yīng)
④氨基酸的制備

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