浙江理工大學

    2021年碩士學位研究生招生考試業(yè)務課考試大綱

    考試科目：有機化學A代碼：926

    考試基本要求

    本《有機化學》考試大綱適用于本校化學方向的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業(yè)的基礎理論課程，它要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類有機化合物的命名、結構特點、性質(zhì)、反應、來源和制備方法等內(nèi)容；能完成反應、結構鑒定、制備合成等各類問題；熟悉典型的反應歷程及概念；了解化學鍵的基本概念，初步掌握碳正離子等中間體的相對活性及其作用；能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；了解核磁共振譜及紅外光譜的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

    考試基本內(nèi)容

    1.有機化合物的同分異構及命名。

    有機化合物的同分異構現(xiàn)象；有機化合物結構式的各種表示方法；立體化學的基本概念；有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則。

    2.有機化學反應。

    重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法；重要官能團化合物包括烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物等；主要有機反應包括取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應等。

    3.有機化學的基本理論及反應機理。

    誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應；碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓等活性中間體；共振論；有機反應機理的表達。

    4.有機合成。

    官能團導入、轉換、保護；碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

    5.有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法。

    常見官能團的特征化學鑒別方法；常見有機化合物的核磁共振譜（1HNMR）譜學特征。

    考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）

    第一章緒論

    1.1了解有機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性。

    1.2熟悉并掌握有機化合物的結構與特性。

    共價鍵的本質(zhì)；共價鍵的參數(shù)；有機化合物的特性；構型與構象；共價鍵斷裂方式和有機反應類型；有機化合物的酸堿概念。

    1.3了解有化合物的分類。

    第二章烷烴

    2.1掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現(xiàn)象。

    了解甲烷的結構；雜化、構型概念；了解構象及相互轉變關系。

    2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)，掌握分子結構對物理化學性質(zhì)的影響。

    2.3理解烷烴的鹵代反應歷程，鹵代反應的選擇性跟自由基穩(wěn)定性的關系。

    第三章烯烴

    3.1掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現(xiàn)象。

    掌握烯烴的同分異構體和命名，順反異構體的命名、順/反、Z/E等。

    3.2掌握單烯烴的重要化學性質(zhì)及反應規(guī)律。

    掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、馬氏規(guī)則、誘導效應，過氧化物效應的解釋、馬爾可夫尼可夫規(guī)則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質(zhì)。

    3.3烯的來源和制備。

    掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素制備烯烴。

    第四章炔烴和二烯烴

    4.1掌握炔烴的分類、命名。

    4.2掌握炔烴重要物理化學性質(zhì)及反應規(guī)律。

    加成反應；與堿金屬及液氨還原加成；氧化反應；炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定。

    4.3了解炔的制備方法及用途。

    4.4掌握共軛二烯烴特別是1，3-丁二烯的性質(zhì)、結構特點及用途。

    共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應；共軛二烯烴的化學特性包括1,4-加成反應、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環(huán)加成反應、聚合反應等。

    第五章脂環(huán)烴

    5.1掌握常見脂環(huán)烴的命名規(guī)則。

    5.2掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性，脂環(huán)烴的構型與構象等。

    第六章芳烴

    6.1掌握芳香烴類化合物的命名和結構，芳香性及結構特征。

    共振論簡介，芳香性解釋；單環(huán)芳香烴的異構現(xiàn)象和命名。

    6.2掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)，苯的反應，取代反應的定位規(guī)律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。

    取代反應包括鹵代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反應等；苯環(huán)親電取代反應歷程（δ-絡合物）；苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應用）、超共軛效應；鹵素（Cl）甲基化反應，伯奇還原反應，氧化反應等。

    6.3了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系。

    掌握萘的結構性質(zhì)，取代反應，加成反應，氧化反應；了解蒽和菲的結構和性質(zhì)。

    6.4了解非苯芳烴，休克爾（Huckel）規(guī)則及其應用。

    第七章立體化學

    7.1了解對映異構現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結構的關系。

    手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度。

    7.2熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構。

    含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式，掌握構型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法；含兩個手性碳原子化合物的對映異構（非對映體、內(nèi)消旋體）；了解不含手性碳原子化合物的對映異構。

    7.3了解外消旋體、拆分和不對稱合成。

    第八章鹵代烴

    8.1了解鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構和物理性質(zhì)。

    8.2掌握鹵代烴的重要化學反應。

    取代反應包括水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應等；消去反應的札依切夫（Saytzeff）規(guī)則；與金屬的反應包括格氏（Grignard）試劑等；掌握飽和碳原子上的親核取代反應取代反應的離子機理SN1、SN2；消除反應的機理E1、E2；親核取代的立體化學；烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響；結構與反應活性的關系（脂肪烴與芳香烴對比，伯仲叔對比等）。

    8.3掌握幾種重要的鹵代烴制備方法。

    由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換等。

    第九章醇與酚

    9.1熟悉醇、酚的分類、命名和結構。

    9.2掌握醇、酚的重要性質(zhì)和反應規(guī)律。

    氫鍵；醇與的酚的酸性對比；熟悉掌握醇與活潑金屬的反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應，酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應、頻那醇重排、羥基被置換反應（鄰基參與效應）等；掌握消去反應歷程包括β-消去反應歷程，消除反應的取向，與親核取代反應的競爭等；掌握酚羥基的性質(zhì)包括弱酸性、酚醚的生成、顯色反應（FeCl3）等；苯環(huán)上親電取代反應，氧化反應。

    9.3了解醇、酚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應用。

    掌握醇的制法包括鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化；醇的鑒別等。掌握酚類化合物的各種合成方法。

    第十章醚和環(huán)氧化合物

    10.1熟悉醚的分類、命名和結構。

    10.2掌握醚的重要性質(zhì)和反應規(guī)律。

    醚鍵的斷裂、過氧化物的生成等，Claisen重排反應。

    10.3了解醚的合成方法及應用。

    醚的制法包括醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）法等。

    10.4環(huán)氧化合物的開環(huán):掌握酸性開環(huán)與堿性開環(huán)。

    掌握開環(huán)的方向與立體化學。

    第十一章醛與酮

    11.1掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性。

    11.2掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應規(guī)律。

    熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成-消去反應歷程，影響羰基活性的因素。包括加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨及衍生物；α-氫原子的反應包括鹵代（鹵仿反應）、羥醛縮合；掌握其氧化還原反應包括托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑等的氧化以及H2，LiAlH4，NaBH4，B2H6，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的還原反應；歧化反應等。

    11.3熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應用。

    掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅-克酰基化反應，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原；貝克曼（Beckmann）重排反應；熟悉α，β-不飽和醛酮的特性。

    第十二章核磁共振氫譜及紅外光譜

    12.1了解核磁共振的基本原理，掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析。

    屏蔽效應和化學位移，峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分；等價質(zhì)子與非等價質(zhì)子，偶合常數(shù)，能夠利用信息并結合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結構。

    12.2了解鍵的性質(zhì)與紅外吸收間的關系；了解影響紅外吸收的因素；掌握常見官能團的特征吸收頻率；理解典型IR譜圖實例分析方法。

    第十三章羧酸及其衍生物

    13.1了解羧酸及其衍生物的分類和命名。

    13.2掌握羧酸的重要性質(zhì)。

    熟悉羧酸的結構與酸性；羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理等。

    13.3熟悉羧酸的制備方法及應用。

    由烴、伯醇或醛的氧化；由酯制備；由腈水解及金屬有機試劑合成如格式試劑制備等。熟悉鹵代羧酸的合成與反應。

    13.4熟悉羧酸衍生物的結構比較、物理和化學性質(zhì)、反應和制備。

    掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化包括親核取代反應（加成-消化反應歷程）、水解、醇解、氨解的歷程；與金屬試劑的反應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；霍夫曼（Hofmann）降解反應。

    第十四章涉及羧酸衍生物α-碳負離子參與的反應

    14.1β-二羰基化合物的特性及在合成上的應用。

    β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的烷基化和酰基化、酯縮合的逆向反應等。

    14.2掌握麥克爾加成反應的原理與應用。

    第十五章含氮化合物

    15.1掌握胺類化合物的分類、命名、結構物性。

    胺的結構和堿性

    15.2掌握胺類化合物的反應規(guī)律和重要化合物的應用。

    四級銨鹽的形成、特點及應用（徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應機理）；?；磻话返难趸虲ope消除；胺與亞硝酸的反應（重氮化反應，重排反應）等。

    15.3熟悉掌握胺的制備。

    氨或胺的烴基化；蓋布瑞爾（Gabriel）合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺的還原等。

    15.4掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質(zhì)

    硝基對α-氫原子的影響（互變異構）還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響。

    15.5了解腈的分子結構、水解和還原反應。

    15.6掌握重氮鹽的制法及性質(zhì)。

    去氮反應（被-H、OH、-X、-CN取代）、留氮反應（偶合和還原）。

    第十六章協(xié)同反應

    16.1熟悉環(huán)加成反應。

    16.2掌握[3,3]-σ遷移反應。

    第十七章雜環(huán)化合物

    17.1了解常見雜環(huán)化合物的結構和命名方法。

    17.2熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。

    17.3掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質(zhì)（親電取代反應規(guī)律）。

    17.4了解吡啶、喹啉等的合成及親電取代反應規(guī)律。

    吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（Skraup合成法）。

    參考書

    《有機化學》（第三版），王積濤、張寶申、王永梅、胡青眉編著南開大學出版社。

    題型比例

    基礎概念題30～40％；

    完成化學式15～20％；

    合成題20～30％；

    推測結構題10～15％。

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