考試科目代碼及名稱：709有機(jī)化學(xué)   學(xué)院名稱（公章）：輕工與化學(xué)工程學(xué)院

一、考試的總體要求

要求考生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)之間的聯(lián)系、實(shí)現(xiàn)不同官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化、設(shè)計(jì)合成路線，具備運(yùn)用所學(xué)的知識(shí)分析和解決問(wèn)題的能力。

二、考試內(nèi)容

1、有機(jī)化合物的命名和物理性質(zhì)

（1）有機(jī)化合物的普通命名法、IUPAC 命名原則和中國(guó)化學(xué)會(huì)命名原則與方法；

（2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)關(guān)系。

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

（1）有機(jī)化合物中重要官能團(tuán)的經(jīng)典反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)；

（2）重要的有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

3、有機(jī)化學(xué)基本理論、中間體和反應(yīng)機(jī)理

（1）電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng))；空間效應(yīng)； 

（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體； 

（3）共振論及應(yīng)用；

（4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的書寫。

4、有機(jī)合成

（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)； 

（2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法； 

（3）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

5、有機(jī)立體化學(xué)

（1）幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等立體化學(xué)的基本概念；

（2）對(duì)映體體的拆分方法、簡(jiǎn)單不對(duì)稱合成；

（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)等反應(yīng)的立體化學(xué)。

6、雜環(huán)化合物 

含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。簡(jiǎn)單稠雜環(huán)化合物的命名、合成與化學(xué)性質(zhì)。

7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、 甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

8、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法 

（1）常見(jiàn)官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法；

（2）常見(jiàn)有機(jī)化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、和質(zhì)譜的譜學(xué)特征；

（3）運(yùn)用以上方法對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。

各章節(jié)的具體內(nèi)容

第一章  緒論

1.1 有機(jī)化合物的定義和分類、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性

1.2 熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性 

1.2.1 共價(jià)鍵的形成（價(jià)鍵法、分子軌道法、共振論） 

1.2.2 共價(jià)鍵的屬性：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性 

1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)型與構(gòu)象 

1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式、反應(yīng)中間體和有機(jī)反應(yīng)類型 

1.2.5 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 

第二章 烷烴和環(huán)烷烴 

2.1 烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象；烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的sp3雜化、σ鍵形成

2.2 烷烴的構(gòu)象

乙烷和丁烷的構(gòu)象；環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象）。

2.3 烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率；烷烴沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律

2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴的鹵代反應(yīng)歷程、自由基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向。

2.5 環(huán)烷烴命名及化學(xué)性質(zhì)

小環(huán)烷烴的張力、穩(wěn)定性與基本反應(yīng)

 

第三章 烯烴和炔烴 

3.1 烯烴和炔烴的命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)、物理性質(zhì) 

3.1.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)，碳的sp2、sp雜化和π鍵性質(zhì)

3.1.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu)體和命名方法（碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法、順?lè)串悩?gòu)體的命名） 

3.1.3 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 

3.2 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 

3.2.1 加成反應(yīng)

催化加氫及機(jī)理、氫化熱與不飽和烴的穩(wěn)定性；

離子型親電加成反應(yīng)：親電試劑(溴鎓離子、氫離子等)、碳正離子中間體的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則；主要反應(yīng)：硼氫化、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸 、酸催化加水、加次鹵酸、等；

自由基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋

3.2.2 氧化反應(yīng)（環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化） 

3.2.3 α-氫原子的反應(yīng) 

3.2.4 聚合反應(yīng) 

3.3 烯烴和炔烴的來(lái)源和制法 

3.4 炔烴的特殊反應(yīng)

3.4.1 炔烴的親核加成

3.4.2 炔烴的活潑氫反應(yīng)

炔烴的活潑氫酸性、鑒別、與堿金屬反應(yīng)、炔烴的烷基化反應(yīng)。

第四章 共軛二烯烴和共軛效應(yīng)

4.1 共軛二烯烴的命名和結(jié)構(gòu) 

4.2 共軛體系、共軛效應(yīng)、共振論

4.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)

1,4-加成反應(yīng)、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)；環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)

第五章 芳香烴 

芳香烴類化合物的命名、結(jié)構(gòu)及芳香性。掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同系物的化學(xué)性質(zhì)：取代基效應(yīng)及其；理論解釋、多取代苯的合成；了解多環(huán)芳香化合物性質(zhì)和非苯芳烴體系。

5.1 芳香烴 

5.1.1 苯的結(jié)構(gòu)（價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共振論解釋） 

5.1.2 單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象、命名和物理性質(zhì) 

5.1.3 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 

5.1.3.1 取代反應(yīng)

鹵代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋及在合成上的應(yīng)用）。 

5.1.3.2 鹵素甲基化反應(yīng)、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng) 

5.1.3.3 伯奇( Birch)還原反應(yīng) 

5.1.3.4 氧化反應(yīng)（苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化） 

5.2 多環(huán)及稠環(huán)芳烴 

5.2.1 三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性、聯(lián)苯特性及合成 

5.2.2 萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)） 

5.2.3 蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 

5.3 休克爾規(guī)則判斷非苯芳烴的芳香性

第六章 鹵代烴 

掌握鹵代烴的分類和物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、制備和化學(xué)性質(zhì) 

6.1 鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和物理性質(zhì) 

6.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 

6.2.1 鹵代烴的基本反應(yīng)：取代、消除 

取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)）；消去反應(yīng)與取向。

6.2.2 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng) 

取代反應(yīng)的機(jī)理SN1、SN2；消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2；取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的立體化學(xué)、影響因素和競(jìng)爭(zhēng)。

6.3 鹵代烴的制法（由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換）

6.4 鹵代烴與金屬反應(yīng)

格氏試劑的制備、性質(zhì)、反應(yīng)特性與合成中的應(yīng)用。有機(jī)鋰試劑、Wurtz反應(yīng)。

6.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)

第七章 立體化學(xué) 

7.1 了解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（手性、對(duì)稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度） 

7.2含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 

7.2.1 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾投影式） 

7.2.2 對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型（相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的 R/S 法、D/L 法） 

7.2.3 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 

7.2.4 環(huán)狀的化合物的對(duì)映異構(gòu) 

7.3 含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物）

7.4 外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成 

7.5 掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用 

第八章 有機(jī)化合物的波譜分析 

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用；了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用。 

8.1 紅外光譜 

8.1.1 紅外光譜的基本原理（分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法）

8.1.2 重要官能團(tuán)的特征吸收峰 

8.1.3 簡(jiǎn)單紅外光譜的解析

8.2 核磁共振譜 

8.2.1 了解核磁共振的基本原理 

8.2.2典型化合物的核磁共振譜剖析（屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、峰面積、峰強(qiáng)度、自旋偶合與自旋裂分）

8.3 紫外光譜 

紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

8.4 質(zhì)譜 

質(zhì)譜的基本原理；質(zhì)譜圖中離子峰的主要類型及歸屬

第九章 醇、酚和醚 

9.1 醇 

9.1.1 醇的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

醇的氫鍵對(duì)醇物理性質(zhì)影響。

9.1.2 醇的化學(xué)性質(zhì)

醇與活潑金屬反應(yīng)、與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)、與無(wú)機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）與酰氯和酸酐等反應(yīng)。醇的脫水、氧化和脫氫反應(yīng)。鄰二醇特有的反應(yīng)（頻哪醇重排）、鄰基參與。 

9.1.3 消去反應(yīng)與取代反應(yīng)歷程 

9.1.4 掌握醇的制法

9.2 酚 

酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)。酚類苯環(huán)上親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

9.3 醚 

9.3.1 醚的制法

9.3.2 醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：钅羊鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成 

第十章 醛、酮和醌 

10.1 醛、酮的物理性質(zhì)

10.2醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

10.2.1 親核加成反應(yīng)

醛或酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、醇、氨的衍生物、格氏試劑、炔鈉親核加成反應(yīng)機(jī)理、影響因素及應(yīng)用。

10.2.2 醛或酮的α-氫原子的反應(yīng)

醛或酮在酸或堿催化條件下鹵代、羥醛縮合反應(yīng) 

10.2.3 醛或酮的氧化還原反應(yīng) 

托倫試劑、費(fèi)林試劑的弱氧化反應(yīng)；高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑的氧化反應(yīng)。

醛或酮的還原反應(yīng)：多種條件下還原成醇、還原成亞甲基。 

歧化反應(yīng)：康尼查羅反應(yīng)。 

10.3 醛、酮的制法（醇的氧化、烴的氧化、偕二鹵代物的水解、傅-克?；磻?yīng)、炔烴的羰基化、羧酸及其衍生物的還原）

10.4 重要的醛、酮特性：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）、三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮

10.5 不飽和羰基化合物的化學(xué)性質(zhì)：α，β-不飽和醛酮的加成反應(yīng)、插烯規(guī)律

第十一章 羧酸及羧酸衍生物 

11.1 羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光譜特性 

11.2 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響） 

11.3 羧酸的制備

11.4 羧酸的化學(xué)反應(yīng) 

羧酸的酸性(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、 羧酸α-H 的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理。 

11.5 二元酸和羥基酸的性質(zhì) 

11.6 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

羧酸衍生物的取代、還原反應(yīng)；羧酸衍生物與格氏試劑反應(yīng)；羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。

11.7 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用 

乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。 

第十二章 含氮化合物 

12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜特征 

12.2 胺的化學(xué)性質(zhì)

12.2.1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性強(qiáng)弱的因素） 

12.2.2 成鹽、季銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、季銨堿的形成)

12.2.3 酰基化反應(yīng)(乙?；?、興斯堡反應(yīng)) 

12.2.4 胺的氧化和Cope消除(順型消除) 

12.2.5 胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng))與應(yīng)用 

12.2.6 胺的特殊反應(yīng)(氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用)

12.3 胺的制備

12.4 重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)) 

12.5 重氮鹽的性質(zhì)與應(yīng)用 

12.6 硝基化合物 

了解硝基化合物分類、結(jié)構(gòu)和命名。硝基化合物的性質(zhì)：硝基對(duì)α-氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響。

12.7 腈和異腈(分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng))

第十三章 含硫、磷、硅化合物 

13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征 

13.2含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應(yīng) 

13.3 含磷化合物的重要反應(yīng)(形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希試劑及其反應(yīng)) 

13.4 鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用 

第十四章 雜環(huán)化合物 

14.1 環(huán)化合物的分類和命名(音譯法) 

14.2 五元和六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)

14.3 雜環(huán)化合物的制備方法

第十五章 周環(huán)反應(yīng) 

電環(huán)化反應(yīng)；(2+2)、(2+4)、Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)；σ-遷移反應(yīng)；Cope重排；氫原子或碳原子參加的遷移反應(yīng)。 

第十六章 碳水化合物 

16.1 單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì) 

16.1.1 單糖的結(jié)構(gòu) (單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)透視式、構(gòu)象式)

16.1.2 單糖的性質(zhì) (差向異構(gòu)化、氧化與還原、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)) 

16.1.3 重要的單糖 (葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖) 

16.2 二糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 

16.3 多糖 (淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐)

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 

17.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名、制法 (Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法)、化學(xué)性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng))

17.2 多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡(jiǎn)介

17.3 了蛋白質(zhì)的分類、結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性、水解、顯色反應(yīng)) 

第十八章 萜類、甾族化合物 

18.1 萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：?jiǎn)屋?、倍半萜及其它萜?nbsp;

萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦。 

18.2 甾族化合物的基本骨架和命名 

三、試卷題型及比例

   試卷共150分：命名(20分)、回答問(wèn)題 (30分)、完成反應(yīng)(30分)、合成題(30分)、機(jī)理題(20分)、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(20分)

四、考試形式及時(shí)間

閉卷考試，考試時(shí)間3小時(shí)。

五、參考書目(須與專業(yè)目錄一致)(包括作者、書目、出版社、出版時(shí)間、版次)：

《有機(jī)化學(xué)》 張文勤等編 高等教育出版社2017.07 第五版

 

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